Le Duc, s'il montre souvent un orgueil démesuré, sait se montrer le plus accueillant des hôtes et, par mesure de réciprocité, n'hésite pas à s'inviter à la table des riches bourgeois de Bruxelles ou de Bruges. C'est d'ailleurs parmi les femmes et leurs filles qu'il choisit ses maîtresses, les Jeanne de Presle, les Catherine de Thieffries. On en recense vingt-quatre durant son long principat. Ce ne sont ici que les maîtresses connues. Ces faciles conquêtes le rendent père de dix-huit bâtards et filles illégitimes. Deux d'entre eux, Corneille et Antoine, portent successivement le titre envié de Grands Bâtards de Bourgogne.
Philippe le Bon est un grand travailleur. Il prend les grandes décisions de son principat mais se repose aussi sur des conseillers qu'il a le talent de bien choisir. Le principal d'entre eux est Nicolas Rolin, chancelier de Bourgogne de 1422 à 1462. C'est un véritable premier ministre, habile et dévoué.

Le gouvernement de Philippe le Bon :
Les grands officiers, c'est-à-dire les plus hauts seigneurs de Bourgogne, le maréchal de Bourgogne, l'amiral de Flandre, le sénéchal, le grand chambellan de Bourgogne, le premier écuyer du duc se groupent les jours de Conseil autour du tout-puissant chancelier et de son principal collaborateur, Jean Chevrot, évêque de Tournai, le chef officiel du Conseil ducal. Le duc Philippe préside souvent ces assemblées restreintes qui sont le principal organe de son gouvernement avec le Parlement de Bourgogne, les Etats généraux des deux Bourgogne pour ses fiefs du sud, et, pour ses fiefs du nord, le Conseil judiciaire et la Chambre des comptes de Flandre, la Cour de Brabant, la Cour de Hollande, la Chambre des comptes de Bruxelles et les Etats généraux particuliers des provinces.

La maison privée :
La maison privée de Philippe le Bon comporte les nombreux officiers de la chambre, de la bouche (cuisine, paneterie, échansonnerie, etc ...), de la vénerie, de la fauconnerie et des autres services de son hôtel. Tous les serviteurs du duc revêtent les couleurs de sa livrée, le gris, le noir et le blanc. En effet, Philippe décide, après la mort tragique de son père, de ne jamais quitter les couleurs du deuil et de les imposer aux gens de sa maison et à tous les archers de ses "gardes de guerre" et ordinaires. Ce deuil apparent et quelque peu ostentatoire n'empêche pas le Duc de Bourgogne et sa Cour de mener une vie joyeuse.

Philippe le Bon est plus riche que dix rois :
Dijon, capitale du duché de Bourgogne, Semur-en-Auxois, Mâcon, ces riches villes entourées de magnifiques vignobles, Beaune, Autun, les cités que le chancelier Rolin et sa famille enrichissent de dons et de somptueux édifices, font grand honneur à Philippe le Bon, mais bien que ces centres urbains ne lui causent aucun souci, il leur préfère la Flandre et le Brabant à tel point qu'il envoie son héritier, Charles, comte de Charolais, dans ses fiefs patrimoniaux jusqu'à l'âge de vingt-huit ans ! Philippe le Bon aime résider à Bruges, dans le superbe palais du Prinsenhof, à Gand dans le palais Ten Halle, au milieu des Flamands cossus et des Flamandes aux formes opulentes.
Le villes flamandes sont des centres industriels prospères au début du principat de Philippe le Bon. Gand compte soixante mille habitants, Bruges et Ypres en ont trente mille. Ces villes prospèrent en particulier grâce au commerce de la draperie. Bruges est la ville de la banque, celles des changeurs italiens, les Arnolfini, les Portinari. Bruges est aussi un des grands ports de la Hanse des marchands.
A la fin de sa vie, Philippe s'attache de plus en plus à Bruxelles qui lutte avec Arras pour donner aux cathédrales et aux palais princiers les plus riches tapisseries. Philippe modifie sans cesse son magnifique palais du Coudenberg, qui couronne une colline entière de Bruxelles, avec ses jardins, son verger, ses volières habitées par des oiseaux exotiques.
Le duc, cependant, n'abandonne pas l'Artois. Il y a une de ses résidences préférées, le château de Hesdin, célèbre pour sa galerie de farces et attrapes, où d'ingénieux automates aspergent d'encre ou inondent entièrement le courtisan novice. L'Artois est l'un des plus beaux fleurons de la couronne de Philippe. Le beffroi d'Arras symbolise fort bien la puissance des ducs-comtes et la richesses des patriciens artésiens.
Les états burgondo-flamands ont comme annexe deux principautés ecclésiastiques qui sont de véritables protectorats, la principauté-évêché d'Utrecht et celle de Liège, où le neveu de Philippe, Louis de Bourbon, connaît pendant des décennies les pires difficultés avec la population. Liège est en effet la ville des forgerons, des mineurs, de charbonniers de terre.
Malgré un certain nombre de fautes politiques, Philippe le Bon est un bon gestionnaire de ses fiefs.

Philippe le Bon est un mécène :
Il faut le reconnaître : les plus beaux titres de gloire de Philippe le Bon sont d'avoir été le protecteur éclairé des musiciens de l'école de Hainaut et le véritable promoteur de l'école de peinture de la pré-Renaissance en Flandre. Charles le Téméraire ne sera ici que la continuation de l'oeuvre paternelle. Parmi les musiciens, citons Gilles Binchois, né à Mons vers 1400 -il met en musique les oeuvres des grands poètes de son temps, de Christine de Pisan à Charles d'Orléans- et Guillaume Dufay, "la lumière des chanteurs" et auteur de la mélodieuse Messe de l'homme armé.
Philippe le Bon fait de Jan van Eyck son valet de chambre, son ambassadeur, son serviteur privé. Pour Nicolas Rolin, il peint la Vierge au donateur du Louvre, pour Giovanni Arnolfini, le banquier du duc, il exécute le Portrait des époux, l'un des sommets de la National Gallery de Londres. Le génie de Roger de la Pâture, dit Rogier van der Weyden, peut à bon droit être comparé à celui de Jan van Eyck. C'est à lui que sont dûs les deux meilleurs portraits de Philippe le Bon et de Charles le Téméraire ; c'est à lui que Nicolas Rolin s'adresse pour exécuter l'admirable polyptique du Jugement Dernier de l'Hôtel-Dieu de Beaune.
Il ne faut pas oublier Hans Memling, d'origine allemande. Portraitiste de Cour, il exécute le portrait du Grand Bâtard de Bourgogne, conservé à Chantilly. Mais il est avant tout un peintre religieux. C'est à Bruges qu'il faut contempler sa Châsse de Sainte-Ursule. Toute son oeuvre religieuse, Baptême du Christ, Résurrection, Martyr de Saint-Sébastien, baigne dans une lumière d'une haute spiritualité.

Le duc Philippe réussit, grâce à son habile stratégie politique à maintenir ses états presque entièrement hors du terrible conflit franco-anglais. Sinon lors de brèves périodes, la Flandre, la Hollande, la Zélande, les deux Bourgognes jouissent de la paix. Paix qui permet le développement prodigieux de ces régions fertiles, peuplées d'hommes et de femmes laborieux.